En Cannizzaro reaktion er en reaktion hvor en aldehyd laver en redoxreaktion med sig selv, så et aldehydmolekyle reduceres til alkohol og et andet oxideres til en carboxylsyre. Et eksempel er benzaldehyd der reduceres til benzylalkohol og oxideres til benzoesyre.

Det kan også være to forskellige aldehyder der reagerer med hinanden – så kalder man det en krydset Cannizzaro reaktion:

Reaktionen aktiveres af stærk base, f.eks. NaOH. Mekanismen ser således ud:

Kravet til aldehyderne er at der ikke er nogen alfahydrogener. Et alfacarbon er det C-atom som sidder nabo til C=O gruppen. Og hvis der er hydrogen bundet til disse har aldehyden alfahydrogener. Et krav til Cannizzaro reaktioner er at der ikke er alfahydrogener, og det betyder i praksis at det mest er aromatiske aldehyder og andre aldehyder uden alfahydrogener der indgår i disse reaktioner.

Hvis aldehyderne har alfahydrogener, kan de i stedet lave en aldolreaktion:

Elektrontiltrækkende grupper som er substituenter på benzenringen forøger reaktionshastigheden, mens elektrondonerende grupper sænker den. Det drejer sig bl.a. om følgende elektrontiltrækkende grupper:

-NO2, -CN, -Cl, -Br, -NH2, -SO3H,-NO

Hvis der er OH bundet på benzenringen, vil man forholdsvis danne mere af syren. Omvendt hvis man kører reaktionen i formaldehyd, vil der forholdsvis dannes mest af alkoholen. Her sker der en krydset Cannizzaro reaktion, hvor formaldehyden forholdsvis mest bliver oxideret til syre.

Sidst opdateret 30. maj 2023