En elektrofil aromatisk substitution er en reaktion hvor et H-atom (som regel) på en benzenring udskiftes med en anden gruppe. Dette er en meget vigtig reaktionstype i organisk kemi og omfatter bl.a. aromatisk nitrering, aromatisk halogenering, aromatisk sulfonering, friedel-craft alkylering og friedel-craft acylering.

I elektrofil aromatisk substitution fungerer benzenringen som en nukleofil. Elektronerne i ringen udnyttes til at agere som nukleofil og elektrofiler kan udnytte dette.

Hvis der i forvejen sidder en gruppe på benzenringen, påvirker denne hvor den nye gruppe bliver placeret. Nogle grupper er o/p-dirigerende (ortho/para dirigerende), mens andre er m-dirigerende (metadirigerende). Man siger også at reaktionen er regioselektiv. Regioselektiviteten ved elektrofil aromatisk substitution kan forklares med resonansstrukturer.

Herudover vil nogle grupper fremme reaktionshastigheden (være aktiverende), mens andre hæmmer (deaktiverende). Denne effekt på reaktionskinetiken kan både forklares med resonansstrukturer og induktive effekter. I tabellen nedenunder kan du finde en oversigt over de forskellige gruppers regioselektivitet.

Sidst opdateret 30. maj 2023