En eliminationsreaktion er hvor noget fjernes fra et molekyle under dannelsen af en dobbeltbinding. man skelner mellem 1. ordens eliminationsreaktion (E1) og 2. ordens eliminationsreaktion (E2).
E1 (1. ordens elimination)
En 1. ordens elimination foregår i to trin, hvor leaving gruppen først forlader og danner en carbocation. Herefter angriber basen idet der dannes en dobbeltbinding.
E2 (2. ordens elimination)
En 2. ordens elimination foregår i et trin, hvor leaving gruppen forlader og en proton fraspaltes.
E1 vs. E2
Hvorvidt en E1 eller E2 mekanisme vil ske, afhænger af en række betingelser. Først og fremmest afhænger det af hvilken carbocation der ville være blevet dannet. En tertiær carbocation er mere stabil end en sekundær carbocation der igen er mere stabil end en primær carbocation. Derfor vil tertiære carbocationer kun vælge E1 mekanismen, en sekundær vil både vælge E1 og E2 og en primær carbocation vil vælge E2 mekanismen.
Ved en sekundær mekanisme skal man kigge nærmere på hvorvidt andre betingelser favoriserer en af dem – ellers vil en blanding af dem ske. Jo stærkere basen er, desto mere vil en E2 mekanisme blive favoriseret – en E1 mekanisme kan godt klare sig med en meget svag base.
Vær også opmærksom på at E1 konkurrerer med SN1 og E2 konkurrerer med SN2, da de foregår under samme betingelser. Generelt er elimination favoriseret over substitution under følgende betingelser:
- øget sterisk hindring
- øget basestyrke
- øget temperatur
- øget sterisk hindring på basen
- dårligere nukleofil
Sidst opdateret 30. maj 2023